El nuevo milenio

Este periodo se ha caracterizado por una mejora en el rendimiento del equipo respecto a los últimos años de la década anterior, aunque ello no ha servido todavía para la obtención de un nuevo campeonato. Tras la renuncia de Rick Pitino, han sido Chris Wallace (2001-2003) y Danny Ainge (2003-2006) los nuevos responsables de la reconstrucción del equipo en tanto que general manager y director de operaciones respectivamente.
Durante el período de Chris Wallace tuvo lugar el mayor éxito de la plantilla en el úlimo año: la disputa de la final de Conferencia Este ante los New Jersey Nets. Liderados por Paul Pierce y Antoine Walker y entrenados por Jim O'Brien, los Celtics eliminaron contra pronóstico a Philadelphia 76ers y Detroit Pistons, pero cayeron en una dramática eliminatoria por 4-2, durante la cual protagonizaron la mayor remontada de la historia de los playoffs (21 puntos en el último cuarto). Sin embargo, tras un cambio de propietarios, Chris Wallace fue sustituido por Danny Ainge como principal responsable. A ello contribuyeron, entre otros factores, el fallido traspaso de Vin Baker, quien llegaría con un largo y elevado contrato para experimentar un proceso de alcoholismo que supuso su apartamiento del equipo en la temporada 2003 y su despido en 2004; los fallos en las tres elecciones de Draft en la primera ronda de 2001, que no sirvieron para dotar al equipo de ningún joven de garantías, y la escasa confianza en los criterios seguidos por Wallace.
El período de Danny Ainge se ha venido caracterizando por una gran transformación del equipo, en el cual sólo quedan dos de los finalistas del año 2002: Paul Pierce y Mark Blount. Entre sus decisiones más polémicas se encuentran el traspaso de Antoine Walker en verano de 2003 por Raef Lafrentz, Jiri Welsh -actualmente en Milwaukee Bucks- y una primera ronda de Draft, quien retornaría sin embargo para disputar el tramo final de la temporada 2004-2005, antes de ser traspasado nuevamente a Miami Heat; la renovación de Mark Blount, y la falta de resultados deportivos (dos eliminaciones en primera ronda de playoffs en las temporadas 2004 y 2005 y la no clasificación en la temporada 2006). Además, en sus dos temporadas completas al frente del equipo, éste ha caído en primera ronda de playoffs. En el sentido opuesto destacan la llegada de Ricky Davis y las elecciones realizadas en los drafts de 2004 y 2005, que aportaron al equipo, entre otros, a Al Jefferson, Tony Allen, Delonte West y Gerald Green.

Partido entre los Celtics y los Heat
Globalmente los años transcurridos en esta década han sido más positivos que la anterior, en la medida de que en las temporadas 2002, 2003, 2004 y 2005 Boston ha alcanzado los playoffs. En 2003 O'Brien consiguió llevar al equipo a la semifinal de conferencia, tras eliminar a los Indiana Pacers, pero New Jersey volvió a ser el verdugo de Boston. En 2004, ya bajo la dirección de Ainge, O'Brien presentó la dimisión a mitad de la temporada, siendo sustituido por John Carroll, quien a pesar de alcanzar un récord de victorias negativo (36-46) logró acceder a los playoffs, donde Indiana eliminaría a Boston por 4 victorias a 0. En la temporada 2004-2005, Ainge puso al frente del equipo a Doc Rivers, quien no logró mejorar lo conseguido el año anterior, al volver a caer eliminado ante los Pacers en primera ronda, en una dramática serie a siete partidos.
En la temporada 2005-2006, dirigidos todavía por Rivers y liderados por Pierce, Boston ha obtenido el peor balance de victorias de los últimos cuatro años y no ha logrado la clasificación para los playoffs. El planteamiento de fondo ha sido dar confianza a los jugadores más jóvenes, y en la recta final ha empezado a emerger quien tal vez sea la estrella de los próximos años en Boston: Gerald Green.