Años 90: El comienzo del ocaso

La década de los 90 profundizó el declive iniciado en los últimos años de la década anterior, convirtiéndose sin duda en la peor de la historia de la franquicia. Esta década se caracteriza por la ausencia de liderazgos excepto en los primeros años a cargo de Larry Bird y Reggie Lewis y en los últimos de los emergentes Antoine Walker y Paul Pierce.
En los primeros años, dirigidos por Chris Ford, los Celtics consiguieron mejorar el nivel competitivo exhibido a finales de los ochenta. A ello contribuyeron los todavía tres principales referentes del equipo -Larry Bird, Kevin McHale y Robert Parish-, secundados por un conjunto de nuevos jugadores: Brian Shaw, Dee Brown y Kevin Gamble (en 1991) y Rick Fox (desde 1992), y por la consolidación de la nueva estrella del equipo: Reggie Lewis, quien con los problemas físicos de Larry Bird se convertíria en el verdadero líder del equipo, en las temporadas 1991-92 y 1992-93. Los resultados fueron notables: semifinalistas de conferencia en las temporadas 1990-91 y 1991-92. Sólo las importantes lesiones que afectaron a Larry Bird y Kevin McHale y las fuertes carencias en el banquillo, impidieron llegar más lejos.
Sería 1993 el primer año de franco declive para el equipo. Retirado en la temporada previa Larry Bird, el equipo apenas pudo reforzarse con la llegada de Xavier McDaniel. Aunque ello le permitió al equipo alcanzar 48 victorias, Reggie Lewis sufriría en la primera ronda de los playoffs un colapso cardíaco que lo apartaría de la competición y que acabaría con su vida unas semanas más tarde. Sin Lewis, Boston cayó en primera ronda frente a Charlotte Hornets, y esa misma temporada se retiró Kevin McHale. La pérdida de Lewis restaría mucha capacidad competitiva al equipo, ahora capitaneado por un envejecido Robert Parish y liderado en anotación por Dee Brown, que no se clasificaría para los playoffs en el año 1994. La única buena noticia sería el buen rendimiento de Dino Radja. El año siguiente, 1995, Parish se incorporaría a los Hornets, pero el equipo se vería reforzado con la incorporación de Dominique Wilkins. Aunque eso permitió alcanzar los playoffs, cayeron nuevamente en primera ronda, en la que sería su última participación en playoffs de la década.
En la temporada 1995-96, ML Carr, ex-jugador y campeón con Boston en la década de los ochenta, asumiría las riendas del equipo y la dirección técnica. En los dos años que estuvo al frente de la franquicia, los resultados deportivos fueron francamente negativos, a causa de la falta de referentes, de liderazgos y de calidad individual. Lo mejor en esos años vino con la elección de Eric Williams en el Draft de 1995 y sobre todo de Antoine Walker en el de 1996. La temporada 1996-97, con tan sólo 15 victorias en liga regular, se concretó en un intento de lograr la elección número uno del Draft de 1997 y poder elegir así a Tim Duncan, pero la suerte no acomapañaría, y Boston se habría de conformar con la elección número 3 y Chauncey Billups.
En verano de 1997, se convertiría en nuevo responsable y entrenador Rick Pitino, quien se mantuvo en el cargo hasta mediada la temporada 2000-2001, y cuyas polémicas decisiones no servirían para mejorar el rendimiento competitivo. Pitino renovó casi toda la plantilla a lo largo de su mandato, excepto a Antoine Walker, que lideraría al equipo hasta la llegada de Paul Pierce a través del Draft de 1998, sin que Boston se clasificara una sola vez para los playoffs. Entre sus elecciones más polémicas se encuentran los traspasos de Billups y Ron Mercer, ambos elegidos en el Draft de 1997, el de Eric Williams, y la incorporación de diversos jugadores caros y poco efectivos, como el pívot Travis Knight.